Trinitroaromatic explosives: modern application, toxicological characterization, methods of determination



Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Explosives such as tetryl and picric acid, which were common in the past, now have lost their combat relevance. However, they are often used for peaceful purposes individually and in combination with other trinitroaromatic compounds (for example, trinitrotoluene). As a result of their use, environmental pollution occurs, followed by intoxication of plants, animals and people. Cases of poisoning by explosives during their production are also described.

In the symptoms of poisoning, there are both general disorders and such specific phenomena as skin staining, impaired physiological efficiency of NADPH-dependent enzymes, genotoxicity and immunotoxicity.

In the course of the study of scientific literature, a trend towards the development of chemical-analytical probes was established. Various options for the sensor surface of the device and methods for detecting compounds are considered. In the determination of explosives, the use of ion mobility spectrometry is widespread, which is very rare for the chemical-toxicological analysis of other groups of compounds.

At the same time, the methods common in the analysis of narcotic and psychotropic substances (GC/HPLC-MS) are also applicable to the determination of trinitroaromatic explosives. However, the presence of nitro groups in their structure complicates such analysis. The solution to the problem is to apply cold injection of the sample directly to the column.

Despite the variety of developed techniques and methods, the possibility of their application to the study of biological matrices is still studied not enough.

It is necessary to conduct additional studies of a chemical-toxicological nature to establish the optimal conditions for extracting the substances in question, the parameters of instrumental analysis, the possibility of storing samples and solving other problems of forensic medical examination.

Full Text

АКТУАЛЬНОСТЬ

Начало истории современных взрывчатых веществ условно можно связать с изобретением нитроглицерина в середине XIX века. Это первое взрывчатое вещество мощнее черного пороха [1]. С этого момента взрывотехника получила бурное развитие, которое менее чем за 20 лет привело к появлению самого знаменитого соединения – тринитротолуола (ТНТ, тротил). В дальнейшем мощность всех других взрывчаток сравнивают с эталонной мощностью ТНТ [2].

В связи с появлением более мощных соединений актуальность боевого применения тротила, тетрила и других взрывчатых веществ постепенно снижается. Тем не менее для них находятся новые пути применения уже в мирных целях: для подрыва горных пород, получения детонационных наноалмазов, вскрытия ледовых заторов рек и т.п. В процессе проведения подобных работ остатки веществ, а также продукты их разложения и детонации могут накапливаться в объектах окружающей среды. Таким образом возникает вероятность отравлений и связанная с этим необходимость проведения судебно-химических исследований.

При этом, проблемы анализа данных веществ с точки зрения токсикологической химии мало изучены, становится актуальным вопрос определения подобных веществ в биологических матрицах. Из-за чрезмерно широкого разнообразия структур взрывчатых веществ становится затруднительным изучение полного объема научной информации относительно всех соединений. Таким образом, в рамках этой работы рассматривались тринитроароматические соединения, в частности – ТНТ, тетрил и пикриновая кислота.

 

СОВРЕМЕННОЕ ПРИМЕНЕНИЕ

Применение пикриновой кислоты (ПК) в качестве взрывчатого вещества началось в конце XVIII века и привело к значительному повышению мощности артиллерии тех времен. Однако, как химическое вещество, ПК обладает кислотными свойствами, что позволяет ей активно взаимодействовать с металлами (например, с железом корпуса снаряда) и образовывать с ними соли (пикраты). Эти соли способствовали детонации снаряда в стволе орудия. Подобные боеприпасы могли использоваться только в течение короткого срока после их производства, пока масса пикратов не достигала критического значения. Поэтому ПК была заменена тротилом, как только тот был изобретен [1].

Сегодня ПК является основных компонентов, используемых в производстве нитроароматических взрывчатых веществ [3]. Также пикриновая кислота применяется в производстве красок, в качестве аналитического реактива и в кожевенной промышленности.

Как указывалось выше, ПК была полностью заменена тротилом, химическая инертность которого открывала широкую возможность изготавливать большое разнообразие взрывчатых смесей. До сих пор это соединение является основным бризантным взрывчатым веществом, применяющимся для снаряжения почти всех видов боеприпасов, а в промышленности применяется в основном в смеси с аммиачной селитрой [1].

Взрывчатым свойствам тротила и тетрила нашлось применение и в мирных целях. К примеру, с помощью них получают детонационные наноалмазы – углеродные наноструктуры, обладающая уникальными свойствами, сочетающими в себе пассивное алмазное ядро с активной углеродной оболочкой [4, 5]. Эти структуры применяются для улучшен ракетного топлива, в стоматологических исследованиях, для получения полупроводников. Разрабатываются способы анодирования поверхности алюминия и его сплавов с использованием детонационных наноалмазов [6].

Разведку месторождений и добычу полезных ископаемых проводят взрывными работами с помощью промышленных взрывчатых материалов, в состав которых входят и нитроароматические вещества (ТНТ – в составе твердых однокомпонентных материалов и смесей, тетрил – во взрывчатых материалах с содержанием жидких нитроэфиров) [7]. Также взрывчатые вещества применяются при тушении пожаров, расчистке и выравнивании местности, перфорации нефтяных скважин, детонационном способе обработки металлов и многих других видах работ [8].

 

ТОКСИКОЛОГИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА

Ввиду основного применения взрывчаток на открытых участках, часть веществ остается в окружающей среде, загрязняя её. Далее соединения попадают в организмы растений и животных, а через них и в человека. Отравления ТНТ возможны при вдыхании паров или пыли, а также через неповрежденную кожу [9].

Нитрогруппы, попадая в организм подвергается восстановлению с образованием последовательно нитрозо-, N-гидроксиламино- и аминофункциональных групп [10]. Эти реакции катализируются нитроредуктазами – НАДФH-зависимыми ферментами [10-12], отвечающими за различные функции в клетках. Но, будучи захваченными молекулами ксенобиотика, эффективно выполнять эти функции не могут, что приводит к патологическим нарушениям. Кроме того, образовавшийся гидроксиламин может конъюгироваться ацетатом или сульфатом, что приведет к появлению ковалентного аддукта ДНК.

Как следствие нитроароматические взрывчатки могут быть генотоксичными либо за счет образования стабильных ковалентных аддуктов, либо за счет окислительного повреждения ДНК [10].

Воздействие ПК через кожу может вызвать рвоту, диарею, головную боль, головокружение и тошноту [13]. Частым симптомом действия тетрила и тротила является дерматит [13, 14]. Это может быть связано с различной проникающей способностью веществ.

Этому заключение способствует исследование характера распределения тетрила. Он плохо всасывается через кожу, примерно 65% вводимой дозы остается в месте подкожной инъекции [11]. Установлено, что кровь является основным депо для этого соединения, за ней следуют мышцы, печень и почки [11]. ТНТ в неизменном виде также достаточно плохо проникает через билипидный слой клеточной мембраны [15].

У работников цехов по производству тетрила часто встречалась желтоватая окраска открытых участков кожи и волос, исторически этих людей называли «канарейки» [16]. Изменение цвета кожи и волос может варьироваться по оттенку, становясь более темно-оранжевым при воздействии солнечного света, а жирная кожа или сильный пот могут усилить этот эффект.

Также под воздействием тетрила развиваются нарушения дыхательной системы: кашель, одышка, боли в грудной области [16]. При этом тяжелых патологий в этой системе не описано. Отмечается, что это может быть связано с развитием «устойчивости» организмов при частом слабом воздействия токсиканта [16].

Интересное исследование «горметического» эффекта от воздействия малых доз ТНТ проведено на примере дафнии большой [17]. Этих животных в течение трёх недель подвергали влиянию до 0,22 мг/л вещества (токсический эффект проявляется от 0,97 мг/л). В результате наблюдалось увеличение скорости размножения, хотя в более высоких концентрациях ТНТ приводит к обратному эффекту [17]. Аналогичные результаты описаны в другом исследовании с участием дождевых червей [18].

При этом отмечается, что высокие (сублетальные) дозы тротила приводили к поражениям нервной системы, вызывали метгемоглобинемию и ослабляли иммунитет навозных червей [18]. Образование метгемоглобина в патологических количествах отмечается и у людей [9].

Нитроароматические соединения могут негативно воздействовать на иммунную систему. При этом тетрил более иммунотоксичен, чем ТНТ [12]. Общая иммунотоксичность взрывчатых веществ и их метаболитов для млекопитающих в целом увеличивается с увеличением их электроноакцепторной активности. По этой причине продукты деградации ТНТ менее токсичны, чем исходное соединение [12].

 

СПОСОБЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ

Обнаружение взрывчатых веществ имеет большое значение не только в токсикологических исследованиях, но и в целях обеспечения безопасности людей от террористического применения подобных веществ. По этой причине уже разработано огромное разнообразие методов и методик анализа этих соединений от базовых органолептических способов до перспективных наработок.

Общепризнано, что собаки обладают острым обонянием. В связи с этим были проведены исследования по определению чувствительности к некоторым веществам. В зависимости от целевого соединения, предел обнаружения находился в диапазоне от 0,5 до 10 ppb (ppb – частей на миллиард) [19]. При этом представленные в статье кривые чувствительности аналогичны полученным с помощью физического детектора. Это говорит о повторяемости получаемых результатов.

Сначала, в процессе дрессировки, животному дают одорологическую смесь, состоящую из небольшого количества целевого компонента распределенного в среде инертного носителя [21]. Затем собака должна испытать проверяемый объект и, если его запах совпадает с запахом смеси, то она подает сигнал кинологу посредством лая, принятия какой-либо позы или иным, заранее установленным способом.

Однако таким способом можно судить лишь о наличии или отсутствии вещества. Также стоит отметить низкую надежность такого высокочувствительного, но все же органолептического метода, обладающего некоторой неопределенностью в своем механизме. Тем не менее данный метод вполне уместен для предварительного определения в условиях недоступности лабораторного инструментария.

Схожим по молекулярному механизму, но более точным и надежным является способ, заключающийся в применении белка реакционного центра бактерии (BRC – bacterial reaction centre) в качестве биосенсора [22]. В результате взаимодействия образуется продукт, с пиками поглощения при 345 нм и 415 нм [22], что позволяет проводить дальнейшие спектрофотометрические исследования. Подобные разработки в первую очередь призваны удешевить проведение исследований, т.к. более популярные на данный момент методы требуют достаточно дорогостоящего оборудования, а процесс выращивания необходимых бактерий значительно дешевле и доступнее. Кроме того, получаемый белок можно в дальнейшем иммобилизировать на поверхности зонда для изготовления спектроскопического электрохимического биосенсора.

Несмотря на достаточно хорошую оснащенность антитеррористических служб [23], в некоторых химических лабораториях до сих пор ощущается нехватка передового оборудования. По этой причине все еще остаются актуальными такие старые методы, как вольтамперометрия [24] и, конечно, цветные химические реакции [19, 20].

Химические реакции для идентификации нитроароматических соединений основаны на образовании нитрит-иона при взаимодействии со щелочами с последующим определением реакцией Грисса (получение диазосоединения с сульфаниловой кислотой и дальнейшее азосочетание с 1-нафтиламином). Чувствительность такого способа составляет 0,05 мкг [19].

С течением времени метод значительно модифицировался. Например, Л. Иллошвай предложил использовать уксуснокислый раствор сульфаниловой кислоты, а П.Н. Франшимон восстанавливал нитрамины (присутствует в структуре тетрила) до нитрит-ионов под действием цинка и уксусной кислоты. Иногда вместо 1-нафтиламина использовали N,N-диметил-1-нафтиламин или N-(1-нафтил)-этилендиамин для повышения устойчивости конечного продукта реакции. Позже уксусная кислота была заменена на фосфорную или соляную.

Также применялась реакция Яновского, в том числе модифицированная. В частности, набор для тестирования ETK на первом этапе предполагал нанесение на образец гидроксида калия в виде этанол-диметилсульфоксидного раствора. При наличии динитроароматического соединения с мета-расположением нитрогрупп наблюдается окраска раствора в характерный цвет (фиолетовый – для ТНТ [19]). Одновременно нитрамины превращаются в нитрит-ионы и на следующем этапе обнаруживаются при помощи реакции Грисса.

Более современные исследования предлагают применение колориметрических зондов на основе наночастиц золота (AuNP – aurum nanoparticles) [25, 26]. Поверхность такого зонда модифицируется тирамом (тетраметилтиурамдисульфидом), который посредством атомов серы прикрепляется к золоту, а третичной аминогруппой связывает нитрогруппы ТНТ или тетрила, извлекая их из почвы или других объектов исследования. Далее полученный образец подвергается спектрофотометрии. Присоединение молекул взрывчатых веществ к поверхности зонда приводит к батохромному сдвигу в характеристической полосе поглощения. Предел обнаружения и предел количественного определения составляют 5 и 15 ppb соответственно [25].

В качестве активной поверхности подобных зондов могут выступать квантовые точки [27, 28], кремниевые наночастицы с полиаминовыми и тиольными группами на поверхности [29], а также другие компоненты (наноматериалы), флуоресцирующие при взаимодействии с молекулой аналита [30]. Кроме того, разработаны зонды с нефлуоресцентными способами детекции. Их активные поверхности могут содержать порфирины с добавлением фосфонатов [31] или иметь полидиацетиленовое покрытие [32].

Отмечается, что углеродные [33] и кремниевые [34] нанотрубки являются высокочувствительными к структуре тетрила, а значит могут использоваться для его электрохимического обнаружения. Предложен гибридный наносенсор, одновременно определяющий величину электрохимического тока и проводимость электронно-дырочного перехода под воздействием ТНТ [35].

Разработаны методы обнаружения с применением рамановской спектроскопии. Отмечается, что наилучшие спектры комбинационного рассеяния сигнала к шуму могут быть достигнуты при лазерном возбуждении на длине волны 514,5 нм из-за высокой эффективности рассеяния [36]. Особенностью структуры большинства взрывчатых веществ заключается в более высокой доле кислорода и азота по сравнению с невзрывчатыми соединениями. Эта особенность лежит в основе машинного обучения методом анализа основных компонентов (PCA - principal component analysis) [36].

На сегодняшний день наиболее распространенными способами химического анализа являются хроматографические методы в сочетании с различными детекторами, в частности – ВЭЖХ/ГХ-МС. К примеру, использование масс-спектрометрического детектора с определением соотношения изотопов (IRMS – isotope-ratio mass spectrometry) позволяет дифференцировать образцы по источнику происхождения, что невозможно достичь более традиционными методами [37]. Однако, как и для других веществ, для нитроароматических соединений необходимо учитывать некоторые особенности их физико-химических свойств.

Нитрогруппы, присутствующие в структуре взрывчатого вещества, как в сопряженных, так и в несопряженных системах, значительно повышают полярность молекулы. Это способствует чрезмерной адсорбции в колонке, что приводит к плохой форме хроматографических пиков. Решением проблемы является применение холодного ввода пробы непосредственно в колонку [38]. Для подобного анализа необходимы чистая колонка и надежный газовый хроматограф. Кроме того, взрывчатые вещества очень чувствительны к различным физическим воздействиям, что дополнительно усложняет методики их определения.

Для решения проблем пробоподготовки можно применять масс-спектрометрию DART (Direct Analysis in Real Time) без или с минимальной пробоподготовкой. Такой способ позволяет одновременно обнаруживать до пяти взрывчатых веществ, получая легко идентифицируемые масс-спектры. Описываются методики для твердых и жидких образцов [39]. Также в анализе взрывчатых веществ активно применяется газовая хроматография в сочетании со спектрометрией подвижности ионов (дифференциальной подвижности) [40, 41].

Менее изученными остаются некоторые перспективные методы, например иммуноферментный анализ [42], а также определение по гашению хемилюминесценции бипиридинового комплексного иона рутения [43]. Предлагается использование устройств для струйной печати в качестве модификации вольтамперометрии [3].

 

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

На сегодняшний день исследованы возможности применения огромного разнообразия физико-химических, инструментальных и иных способов определения взрывчатых веществ, в том числе для ТНТ, тетрила и пикриновой кислоты. Активно развивается направление по разработке аналитических зондов. Основная часть наиболее поздних исследований посвящена именно этим приборам. Также актуальными остаются широко распространенные хромато-спектрометрические методы. При этом недостаточно исследований, рассматривающих взрывчатые вещества с токсикологической точки зрения.

Поскольку абсолютное большинство существующих исследований касательно способов определения тринитроароматических взрывчатых веществ используют в качестве объектов исследования небиологические матрицы, то их применение в химико-токсикологическом анализе затруднительно. Существующие методики не учитывают особенности изолирования веществ, связанных белковыми молекулами или иным образом распределенных в биоматериале.

По нашему мнению, необходимо проведение дополнительных исследований химико-токсикологического характера для установления оптимальных условий извлечения рассматриваемых веществ, параметров инструментального анализа, возможности хранения образцов и решения других проблем судебно-медицинской экспертизы.

 

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ.

Источник финансирования.

Конфликт интересов. Авторы декларируют отсутствие явных и потенциальных конфликтов интересов, связанных с публикацией настоящей статьи.

Участие авторов. Авторы подтверждают соответствие своего авторства международным критериям ICMJE (все авторы внесли существенный вклад в разработку концепции, проведение поисково-аналитической работы и подготовку статьи, прочли и одобрили финальную версию перед публикацией). Наибольший вклад распределён следующим образом: В.К. Шорманов, Н.Г. Погосян – проведение поисково-аналитической работы и написание текста статьи; В.А. Омельченко, Л.Л. Квачахия – научное редактирование рукописи; В.К. Шорманов, Н.Г. Погосян, В.А. Омельченко, Л.Л. Квачахия – рассмотрение и одобрение окончательного варианта рукописи.

×

About the authors

Norayr Gurgenovich Pogosyan

Kursk State Medical University

Author for correspondence.
Email: nulla1@ya.ru
ORCID iD: 0000-0003-0276-1711
SPIN-code: 4214-2739
ResearcherId: ACB-6532-2022
Russian Federation, 18 Yamskaya street, 305004 Kursk, Russia

Vladimir Kambulatovich Shormanov

Kursk State Medical University

Email: R-WLADIMIR@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-8872-0691
SPIN-code: 9160-9708
Scopus Author ID: 7004388265
ResearcherId: ABG-3537-2021
Russian Federation, 18 Yamskaya street, 305004 Kursk, Russia

Lekso Lorikovich Kvachakhiya

Kursk State Medical University

Email: lekso82@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-5899-0420
SPIN-code: 8108-0811
Scopus Author ID: 57194759291
ResearcherId: HNB-9067-2023
Russian Federation, 18 Yamskaya street, 305004 Kursk, Russia

Vladimir Aleksandrovich Omelchenko

Forensic Expert Center of the Main Directorate of the Ministry of Internal Affairs of Russia for the Krasnodar Territory

Email: eku_adis@krn.mvd.ru
ORCID iD: 0000-0002-0504-3478
SPIN-code: 3400-2710
Russian Federation

References

  1. Snetkov EA, Zhabbarova MV. The history of explosives. Innovative scientific research: online edition. 2021;(2-1(4)):6–22. (In Russ). doi: 10.5281/zenodo.4567917
  2. Khrapkovskiy GM, Nikolayeva EV, Shamov AG, Mikhaylov OV. 2,4,6-Trinitrotoluene and the mechanism of its gas-phase thermal destruction. Herald of Technological University. 2018;21(№1):10-15.
  3. Mohan JM, Amreen K, Kulkarni MB. Optimized ink jetted paper device for electroanalytical detection of picric acid. Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2021;208:112056. doi: 10.1016/j.colsurfb.2021.112056.
  4. Naryzhnyi SY, Kozlov AS, Dolmatov, VY, et al. Effect of modification of tetryl detonation nanodiamonds on combustion of model paste-like propellants. Combustion, Explosion, and Shock Waves. 2021;57(6):678-684. doi: 10.1134/S001050822106006X
  5. Panich AM, Shames AI, Mogilyansky D, Goren SD, Dolmatov VY. Detonation nanodiamonds fabricated from tetryl: Synthesis, NMR, EPR and XRD study. Diamond and Related Materials. 2020;108:107918. doi: 10.1016/j.diamond.2020.107918.
  6. Dolmatov VY, Dorokhov AO, Burkat GK, et al. Electrochemical anodic oxidation of aluminum in the presence of a diamond blend obtained by detonation of tetryl. Journal of Superhard Materials. 2022;44(1):29–36. doi: 10.3103/S1063457622010026.
  7. Rudomazin VV, Telegina EA, Tsvetkova EA. Control of the turnover of industrial explosive materials and their need for the mining industry. Uspekhi v khimii i khimicheskoy tekhnologii. 2021; XXXV(12):134-138. (In Russ).
  8. Ilyushchenko AF, Petyushik EE, Rak AL, Yevmenenko SL, Molodyakova TA. Primeneniye v promyshlennosti vysokoenergeticheskikh vzryvchatykh materialov: spravochnoye posobiye. Ilyushchenko AF, editor. Minsk: Belaruskaya navuka; 2017. 283 p. (In Russ).
  9. Ostapenko YN, Fedorenko VV, Evtyukov AN, et al. Сase of successful therapy of the patient with acute trotyl poisoning by hyperbaric oxygenation as a method of choice. Medicine of Extreme Situations. 2011;(4):91-95. (In Russ).
  10. Penning TM, Su AL, El-Bayoumy K. Nitroreduction: a critical metabolic pathway for drugs, environmental pollutants, and explosives. Chemical Research in Toxicology. 2022;35(10):1747-1765. doi: 10.1021/acs.chemrestox.2c00175.
  11. Myers SR, Spinnato JA. Tissue distribution and elimination of N-methyl-N-2,4,6-tetranitroaniline (tetryl) in rats. Archives of Toxicology. 2007;81(12):841-848. doi: 10.1007/s00204-007-0220-7.
  12. Miliukiene V, Čėnas N. Cytotoxicity of nitroaromatic explosives and their biodegradation products in mice splenocytes: implications for their immunotoxicity. Zeitschrift für Naturforschung C. 2014;63(7-8):519-525. doi: 10.1515/znc-2008-7-809.
  13. Troup HB. Clinical effects of tetryl (CE powder). British Journal of Industrial Medicine. 1946;3(1):20-23. doi: 10.1136/oem.3.1.20.
  14. Williams H. Contact dermatitis within the explosives industry - a case report: allergies in the workplace. Current Allergy & Clinical Immunology. 2007;20(3):151-154.
  15. Yang H, Li H, Liu L, Zhou Y, Long X. Molecular simulation studies on the interactions of 2,4,6-trinitrotoluene and its metabolites with lipid membranes. The Journal of Physical Chemistry B. 2019;123(30):6481–6491. doi: 10.1021/acs.jpcb.9b03033.
  16. Alfaraj WA, McMillan B, Ducatman AM, Werntz III CL. Tetryl exposure: forgotten hazards of antique munitions. Annals of Occupational and Environmental Medicine. 2016;28(1):20. doi: 10.1186/s40557-016-0102-7.
  17. Stanley JK, Perkins EJ, Habib T, et al. The good, the bad, and the toxic: approaching hormesis in Daphnia magna exposed to an energetic compound. Environmental Science & Technology. 2013;47(16):9424–9433. doi: 10.1021/es401115q.
  18. Gong P, Guan X, Inouye LS, et al. Toxicogenomic analysis provides new insights into molecular mechanisms of the sublethal toxicity of 2,4,6-trinitrotoluene in Eisenia fetida. Environmental Science & Technology. 2007;41(23):8195–8202. doi: 10.1021/es0716352.
  19. Marshall M, Oxley JC, editors. Aspects of explosives detection. 1 ed. Amsterdam: Elsevier; 2009. 302 p.
  20. Patent RUS №141655/ 10.06.2014 Byul. №16. Tretyakov VI, Lobacheva GK, Pavlichenko NV, et al. Ustroystvo distantsionnogo obnaruzheniya vzryvchatykh veshchestv s ispolzovaniyem indikatornykh rastvorov. Available from: https://www.fips.ru/cdfi/fips.dll/ru?ty=29&docid=141655&ki=PM. (In Russ).
  21. Patent RUS №2736785/ 20.11.2020 Byul. №32. Fedorkov AN, Fedorkova EA, Kozlov AS, Vinogradova TA. Odorologicheskaya dobavka imitatora zapakha tsiklicheskikh i geterotsiklicheskikh nitrosoyedineniy. Available from: https://patenton.ru/patent/RU2736785C1. (In Russ).
  22. Modafferi D. The interaction of tetryl, a nitroaromatic explosive, with bacterial reaction centres [Master’s thesis]. Quebec (Canada): Concordia University; 2018.
  23. Kikhtenko AV, Yeliseyev KV. Obnaruzheniye vzryvoopasnykh obyektov: apparaturnoye obespecheniye antiterroristicheskikh sluzhb. Rossiiskii Khimicheskii Zhurnal. 2005;XLIX(4):132–137. (In Russ).
  24. Prabu HG, Talawar MB, Mukundan T, Asthana SN. Studies on the utilization of stripping voltammetry technique in the detection of high-energy materials. Combust Explos Shock Waves. 2011;47(1):87–95. doi: 10.1134/S0010508211010126
  25. Demircioğlu T, Kaplan M, Tezgin E. A sensitive colorimetric nanoprobe based on gold nanoparticles functionalized with thiram fungicide for determination of TNT and tetryl. Microchemical Journal. 2022;176:107251. doi: 10.1016/j.microc.2022.107251.
  26. Dasary SS, Senapati D, Singh AK, et al. Highly sensitive and selective dynamic light-scattering assay for TNT detection using p-ATP attached gold nanoparticle. ACS Applied Materials & Interfaces. 2010;2(12):3455–3460. doi: 10.1021/am1005139.
  27. Peveler WJ, Roldan A, Hollingsworth N, Porter MJ, Parkin IP. Multichannel Detection and Differentiation of Explosives with a Quantum Dot Array. ACS Nano. 2016;10(1):1139–1146. doi: 10.1021/acsnano.5b06433.
  28. Koç ÖK, Üzer A, Apak R. High quantum yield nitrogen-doped carbon quantum dot-based fluorescent probes for selective sensing of 2,4,6-trinitrotoluene. ACS Applied Nano Materials. 2022;5(4):5868–5881. doi: 10.1021/acsanm.2c00717.
  29. Salinas Y, Climent E, Martínez-Máñez R, et al. Highly selective and sensitive chromo-fluorogenic detection of the Tetryl explosive using functional silicananoparticles. Chemical Communications. 2011;47(43):11885–11887. doi: 10.1039/C1CC14877J.
  30. Ma Y, Wang S, Wang L. Nanomaterials for luminescence detection of nitroaromatic explosives. TrAC Trends in Analytical Chemistry. 2015;65:13-21. doi: 10.1016/j.trac.2014.09.007.
  31. Venkatramaiah N, Pereira CF, Mendes RF, Paz FA, Tomé PC. Phosphonate appended porphyrins as versatile chemosensors for selective detection of trinitrotoluene. Analytical Chemistry. 2015;87(8):4515–4522. doi: 10.1021/acs.analchem.5b00772.
  32. Kim TH, Lee BY, Jaworski J, et al. Selective and sensitive TNT sensors using biomimetic polydiacetylene-coated CNT-FETs. ACS Nano. 2011;5(4):2824–2830. doi: 10.1021/nn103324p.
  33. Mohasseb A. Adsorption of tetryl on the surface of carbon nanocone: a theoretical investigation. International Journal of New Chemistry. 2019;6(4):215–223. doi: 10.22034/ijnc.2019.35796.
  34. Xie C, Liu B, Wang Z, et al. Molecular imprinting at walls of silica nanotubes for TNT recognition. Analytical Chemistry. 2008;80(2):437–443. doi: 10.1021/ac701767h.
  35. Aguilar AD, Forzani ES, Leright M, et al. A hybrid nanosensor for TNT vapor detection. Nano Letters. 2010;10(2):380–384. doi: 10.1021/nl902382s.
  36. Hwang J, Choi N, Park A, et al. Fast and sensitive recognition of various explosive compounds using Raman spectroscopy and principal component analysis. Journal of Molecular Structure. 2013;1039:130–136. doi: 10.1016/j.molstruc.2013.01.079.
  37. Chajistamatiou A, Angelis Y, Kiousi P, Tsivou M, Bakeas E. Discrimination of tetryl samples by gas chromatography – Isotope ratio mass spectrometry. Forensic Chemistry. 2019;12:42–45. doi: 10.1016/j.forc.2018.11.006.
  38. Holmgren E, Ek S, Colmsjö A. Extraction of explosives from soil followed by gas chromatography–mass spectrometry analysis with negative chemical ionization. Journal of Chromatography A. 2012;1222:109–115. doi: 10.1016/j.chroma.2011.12.014.
  39. Nilles JM, Connell TR, Sarah TS, Durst HD. Explosives detection using direct analysis in real time (DART) mass spectrometry. Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 2010;35(5):446–451. doi: 10.1002/prep.200900084.
  40. Cagan A, Schmidt H, Rodriguez JE, Eiceman GA. Fast gas chromatography-differential mobility spectrometry of explosives from TATP to Tetryl without gas atmosphere modifiers. International Journal for Ion Mobility Spectrometry. 2010;13(3):157–165. doi: 10.1007/s12127-010-0054-5.
  41. To KC, Ben-Jaber S, Parkin IP. Recent developments in the field of explosive trace detection. ACS Nano. 2020;14(9):10804–10833. doi: 10.1021/acsnano.0c01579.
  42. Lan EH, Dunn B, Zink JI. Sol−Gel Encapsulated Anti-Trinitrotoluene Antibodies in Immunoassays for TNT. Chemistry of Materials. 2000;12(7):1874–1878. doi: 10.1021/cm990726y.
  43. Shaw A, Lindhome P, Calhoun RL. Electrogenerated chemiluminescence (ECL) quenching of Ru(bpy)32+ by the explosives TATP and tetryl [abstract]. Journal of The Electrochemical Society. 2013.160(10):H782. doi: 10.1149/2.005311jes.

Supplementary files

There are no supplementary files to display.


Copyright (c) Eco-Vector

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International License.
СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: серия ПИ № ФС 77 - 60835 выдано 09.09.2021 г. 
СМИ зарегистрировано Федеральной службой по надзору в сфере связи, информационных технологий и массовых коммуникаций (Роскомнадзор).
Регистрационный номер и дата принятия решения о регистрации СМИ: серия ЭЛ № ФС 77 – 59181 выдано 03.09.2014 г.


This website uses cookies

You consent to our cookies if you continue to use our website.

About Cookies